Los primeros datos del poblamiento del Valle se hallan en los restos prehistóricos del neolítico encontrados en la zona. También las tribus pre-romanas de los Autrigones y Berones tuvieron en los Valles de los rios Oja-Tirón su frontera natural.
Posteriores hallazgos como sepulcros y objeto de origen romano, como monedas del Emperador Trajano encontrados en el pago de Balanegra, como posible emplazamiento militar y civil de los romanos. Si bien otras civilizaciones han poblado este territorio como la visigoda o la musulmana.
Fue en el año 923-924, cuando tras la reconquista del Rey navarro Sancho Garcés I, se encarga de la repoblación, bautizando sus asentamientos y dándole su nombre actual, en su origen «Ez Garai» (Ezcaray), cuyo significado para algunos autores es el de «peña alta»
Una vez que el valle dejó de ser frontera entre Castilla y Navarra en año 1074, los habitantes se desplazan a la actual ubicación de Ezcaray en la margen izquierda del Río Oja.
Pero Ezcaray aparece citado por primera vez en un documento del año 1110, como «Izcaray» cuando Alfonso I el Batallador hizo donación de la Ermita de Santa María de Ubaga en Ezcaray al Monasterio de Valvanera.
En el siglo XIII el Cocejo de Ezcaray es el mas importante del Valle y el que mas impuestos paga a la diócesis de Burgos.
Una fecha clave para Ezcaray fue el 24 de abril de 1312, cuando Fernando IV de Castilla y de León, firmó el Fuero o Privilegio de Ezcaray, Ojacastro, Zorraquín y Valgañón, por el que sus habitantes quedaban exentos del pago del portazgo de sus ganados, mercaderías etc.
Dicho Fuero concedía justicia propia a la Villa, los malhechores que en el se refugiasen, serían defendidos y la justicia no los podía sacar del Valle.
El Fuero además dejaba libres a los habitantes del Valle de todo pecho, tributo y empréstito, excepto 5 maravedíes por cada vecino al Rey.
Posteriormente este Fuero fue confirmado por el Rey Alfonso X en 1326 y mas tarde por los Reyes Católicos en 1484, pero aboliendo lo concerniente al acogimiento de delincuentes y deudores. En el texto de la enmienda se denomina oficialmente al territorio como Valdezcaray.
Por último el Rey Fernando VII confirmó el Fuero de Valdezcaray en Madrid en 1824.
En la Plaza de la Verdura de Ezcaray se conserva «La Argolla del Fuero», símbolo del pasado de la Villa.
Todos los sábados hay «mercadillo» por las mañanas junto al Ayuntamiento
Esta empresa ha recibido una subvención del Gobiernos de La Rioja, en la convocatoria 2022 de subvenciones a empresas turísticas de La Rioja.
